smtp 465 port

1. openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465

   Если соединение успешное, вы увидите CONNECTED, а потом много строк сертификата. В конце должна быть строчка вроде
   220 smtp.gmail.com ESMTP

2. EHLO test

   Увижу

   250-PIPELINING
   250-CHUNKING
   250 SMTPUTF8
   

3. AUTH LOGIN

   Увижу

   334 VXNlcm5hbWU6

4. Ввести логин и пароль в base64

   Их можно перекодировать в другой консоли

   # логин

   echo -n "username@gmail.com" | base64

   # пароль

   echo -n "Pwssword" | base64

   334 VXNlcm5hbWU6
   cmVwb3J0MS5iYWNrdXAxQGdtYWlsLmNvbQ==
   334 UGFzc3dvcmQ6
   endnZ2hrZ21ncWN6c2hqdw==
   235 2.7.0 Accepted
   

   Вижу Accepted. То есть провёл успешную SMTP-аутентификацию через AUTH LOGIN на сервере Gmail

STARTTLS (порт 587)

Или проверка через STARTTLS (порт 587):

openssl s_client -starttls smtp -connect mail.dtz.in.ua:587